Người đứng đầu tập đoàn Fenway Sports đã nắm quyền lực cao nhất ở Liverpool suốt hơn một thập kỷ qua. Trong thời gian này, quyết định bổ nhiệm Juergen Klopp làm HLV trưởng giúp CLB gặt hái nhiều thành công lớn. Dưới thời Henry, đội bóng vùng Merseyside đã một lần lên ngôi vô địch châu Âu và chấm dứt 30 năm chờ đợi cho danh hiệu VĐQG. Nhưng những thành công đó không kéo dài lâu, Liverpool bị cho là đang thoái trào và thậm chí có nguy cơ bật khỏi Top 4 ở mùa giải này.
Nguyên nhân được xem là do BLĐ Liverpool không chịu chi tiền nâng cấp lực lượng, để rồi lúc này trong tay Klopp chỉ toàn những cầu thủ hoặc đã qua thời đỉnh cao, hoặc không đủ chất lượng, đặc biệt ở hàng tiền vệ. Đông đảo ý kiến tin rằng chỉ khi giới chủ Mỹ chịu chi đem về những "bom tấn" tiếp theo như Jude Bellingham, Liverpool mới có hy vọng tiếp tục tìm kiếm vinh quang.
Chia sẻ về chiến lược chuyển nhượng của Liverpool trên tờ Echo, Henry bộc bạch: "Chúng tôi vẫn đang tiếp tục xây dựng Liverpool một cách có trách nhiệm. Chúng tôi đã chứng kiến nhiều CLB (bao gồm chính Liverpool trước đây) rơi vào thảm cảnh vì đường lối thiếu bền vững. Chúng tôi đã và sẽ tiếp tục tập trung vào đầu tư thông minh trên TTCN, và hoàn toàn tự hào với đội ngũ hiện có".
Darwin Nunez là bản hợp đồng lớn của Liverpool trong kỳ chuyển nhượng hè, trong khi Cody Gakpo là tân binh đáng chú ý khác cập bến trong tháng Một. Chính sách chuyển nhượng của đội bóng thành phố cảng, được điều hành bởi Klopp và cựu giám đốc Michael Edwards, từng rất được ngưỡng mộ khắp châu Âu, nhưng lúc này đang bị đặt dấu hỏi.
Vị doanh nhân 73 tuổi tiếp tục: "Giải Ngoại hạng Anh đã cực kỳ thành công và đang là giải đấu tuyệt vời nhất thế giới, nhưng chúng tôi cho rằng một lúc nào đó nên có hạn chế chi tiêu để giải đấu đừng đi theo vết xe đổ của các giải VĐQG châu Âu khác, nơi chỉ một, hai CLB thống trị và giành danh hiệu hàng năm".
Về tin đồn muốn bán CLB, Henry tái khẳng định: "Chúng tôi đã thông báo chính thức về tiến trình tìm kiếm đối tác đầu tư cho CLB, nhưng chúng tôi vẫn tuyệt đối cam kết tương lai và giúp CLB gặt hái thành công. Vẫn luôn là như thế kể từ ngày đầu tiên tôi đến đây năm 2010. Chúng tôi nỗ lực mỗi ngày vì sự bền vững và khả năng cạnh tranh dài hạn của CLB. Việc đầu tư vào một đội bóng không bao giờ là ngắn hạn. Kiên nhẫn, và chúng tôi sẽ thành công".
