Fenerbahce được đánh giá cao hơn khi đứng thứ 45, còn Lugano của Thụy Sĩ đứng thứ 193 theo chỉ số sức mạnh của Opta. Đại diện Thổ Nhĩ Kỳ cũng có những ngôi sao như thủ môn Croatia Dominik Livakovic, cựu trung vệ Leicester City Caglar Soyuncu, cựu tiền vệ Man Utd Fred hay Dusan Tadic - ngôi sao từng đá cho Southampton tại Ngoại hạng Anh. Nhưng Fenerbahce trải qua 90 phút vất vả trên sân Stockhorn hôm 23/7, trong trận chính thức đầu tiên của Mourinho.
Ngay phút 4, Lugano mở tỷ số nhờ cú đánh đầu cận thành của trung vệ Ayman El Wafi. Phải tới phút bù hiệp một, Fenerbahce mới quân bình tỷ số nhờ cú đá phạt đền của Dzeko. Sau đó, lần lượt ở phút 46 và 67, cựu tiền đạo Man City và Inter Milan ghi thêm hai bàn để lập cú hat-trick thứ 12 trong sự nghiệp. Dzeko, 38 tuổi, cũng vượt qua Shabani Nonda (32) để trở thành cầu thủ lớn tuổi nhất lập hat-trick cho CLB Thổ Nhĩ Kỳ tại Cup châu Âu.
Xen giữa hai bàn này là pha lập công quân bình tỷ số 2-2 của Uran Bislimi. Ferdi Kadioglu nâng tỷ số lên 4-2 cho Fenerbahce ở phút 73, rồi Milton Valenzuela rút ngắn cách biệt cho Lugano ở phút bù thứ tư.
Sau trận, Mourinho ca ngợi Dzeko có ngày thi đấu thăng hoa, đồng thời chỉ trích việc UEFA phê chuẩn trận đấu diễn ra trên sân cỏ nhân tạo. "Rất khó để thích nghi với sân cỏ nhân tạo. Các cầu thủ gặp khó trong việc rê bóng. Thật không thể chấp nhận được việc phải thi đấu ở cấp độ Champions League trên một sân như vậy", HLV người Bồ Đào Nha nói với giọng gay gắt.
Sau khi bị Roma sa thải, Mourinho đạt thỏa thuận dẫn dắt CLB Thổ Nhĩ Kỳ Fenerbahce theo hợp đồng hai năm. Bản giao kèo này được cho có điều khoản để "Người Đặc Biệt" tự do ra đi để dẫn đội tuyển Bồ Đào Nha mà không phải trả tiền đền bù hợp đồng cho Fenerbahce.
"Tôi hài lòng với những gì CLB đã làm", Mourinho bày tỏ. "Tôi không hỏi ai về việc đến đây mà chỉ muốn làm điều tốt nhất. Fenerbahce vắng nhiều cầu thủ vì họ vừa thi đấu ở cấp độ đội tuyển. Tôi muốn cảm ơn chủ tịch, ban giám đốc và giám đốc thể thao vì những nỗ lực của họ".
Trận lượt về giữa Fenerbahce và Lugano sẽ diễn ra ngày 30/7 trên sân Ulker, Istanbul. Nếu thắng Lugano, đội bóng của Mourinho vẫn còn phải vượt qua vòng loại thứ ba và vòng play-off để được dự vòng bảng Champions League.
Trước trận ra mắt thắng Lugano, Mourinho cùng Fenerbahce lần lượt thắng Petrolul Ploiesti 2-1, hòa Admira Wacker 1-1, thua Hajduk Split 0-1, thắng Strasbourg 4-0, Hull City 5-1 ở các trận giao hữu tiền mùa giải. Fenerbahce không tham dự Champions League kể từ năm 2008, và Mourinho cũng không dẫn dắt CLB nào dự giải đấu này từ năm 2020 (Tottenham và Roma).