Reguilon cập bến Man Utd cuối kỳ chuyển nhượng hè 2023 theo dạng cho mượn từ Tottenham, đến hết tháng 6/2024, khi Luke Shaw và Tyrell Malacia đều chấn thương. Tuy nhiên, Shaw và Malacia dần trở lại, khiến Reguilon không còn chỗ đứng ở Old Trafford. Vài trận gần đây, HLV Erik ten Hag thậm chí cho Diogo Dalot sang đá cánh trái, cất Reguilon dự bị.
Hậu vệ Sergio Reguilon trong trận Man Utd thắng Burnley 1-0 trên sân Turf Moor, Lancashire, ở Ngoại hạng Anh ngày 23/9/2023. Ảnh: PA
Man Utd cũng chỉ còn hai đấu trường trong phần còn lại của mùa giải, là Cup FA và Ngoại hạng Anh. Vì thế, đội bóng quyết định chấm dứt hợp đồng mượn sớm sáu tháng với Reguilon. Hậu vệ người Tây Ban Nha sẽ trở lại Tottenham, nhưng ở đó anh cũng khó cạnh tranh vị trí chính thức với Destiny Udogie. Udogie đang thăng hoa và được các chuyên gia như Gary Neville hay Jamie Carragher coi là hậu vệ trái hay nhất Ngoại hạng Anh nửa đầu mùa giải.
Reguilon chơi 12 trận cho Man Utd trên mọi đấu trường, không ghi bàn nào. Tuy nhiên, người hâm mộ đánh giá cao tinh thần thi đấu của hậu vệ 28 tuổi, khi anh luôn chơi cật lực mỗi khi vào sân. Dù vậy, khả năng phòng ngự là hạn chế với cựu cầu thủ Real Madrid, trong khi anh cũng không đóng góp nhiều cho tấn công.
Reguilon là cầu thủ thứ hai rời Man Utd năm 2024, sau khi tiền vệ Donny van de Beek được đem cho Eintracht Frankfurt mượn ở Đức. "Quỷ Đỏ" chỉ còn đang mượn một cầu thủ là tiền vệ Sofyan Amrabat từ Fiorentina. Gần đây Amrabat đánh mất vị trí vào tay cầu thủ tuổi teen Kobbie Mainoo. Trong khi Casemiro sắp trở lại, khả năng tuyển thủ Morocco tiếp tục gắn bó với Man Utd đến hết mùa cũng là dấu hỏi.
Theo chiều ngược lại, Man Utd đang muốn mượn một tiền đạo trong tháng 1/2024, để dự phòng cho Rasmus Hojlund. Họ đang nhắm Eric Maxim Choupo-Moting từ Bayern và Timo Werner của Leipzig. Nếu có tiền, đội sẽ mua tiền đạo đã ghi 17 bàn ở Bundesliga mùa này Serhou Guirassy từ Stuttgart.
