Cuadrado lần lượt khoác áo Independiente Medellin, Udinese, Lecce, Fiorentina, Chelsea rồi cập bến Juventus từ 2015. Trong tám mùa gần nhất chơi cho Juventus, anh ghi 26 bàn và có 65 kiến tạo qua 314 trận trên mọi đấu trường, đoạt năm danh hiệu Serie A, bốn Cup Italy và hai Siêu Cup Italy.
Cầu thủ Colombia không tìm tiếng nói chung trong việc gia hạn với Juventus và trở thành cầu thủ tự do từ ngày 1/7. Cuadrado đã bước sang tuổi 35 ngày 26/5, nhưng chưa có ý định giải nghệ.
"Tôi tự hào và có lẽ một số người mới bắt đầu nhận ra thời gian của tôi ở Juventus có ý nghĩa như thế nào", Cuadrado nói với báo Tây Ban Nha AS từ quê nhà Colombia. "Tôi chỉ có thể cảm ơn Chúa vì đã có 8 năm chơi ở cấp độ đó. Tôi từng mơ về điều này, nhưng không nghĩ mình có thể khoác áo Juventus lâu như vậy. Hy vọng sẽ có nhiều cầu thủ Colombia đến Juventus hay Milan và có thể để lại di sản như vậy".
Cuadrado (phải) và Ronaldo thời còn cùng chơi cho Juventus. Ảnh: AFP
Khi được hỏi về việc theo chân nhiều ngôi sao từ châu Âu chuyển sang Saudi Pro League, Cuadrado đáp: "Tôi hiện vẫn còn đam mê và muốn cạnh tranh. Hơn nữa, đồng đội cũ Cristiano Ronaldo ở đó và anh ấy không muốn tôi tới Arab Saudi. Tôi đang rất thư giãn và suy nghĩ điều gì tốt nhất cho mình. Người đại diện của tôi đang ở châu Âu và vừa nói chuyện với tôi về nhiều phương án. Rõ ràng là có nhiều lựa chọn và chúng tôi sẽ phân tích xem đề nghị nào là tốt nhất".
Cầu thủ 35 tuổi cũng không loại trừ khả năng sẽ tiếp tục thi đấu đỉnh cao để cùng tuyển Colombia dự World Cup 2026. Anh góp mặt ở hai kỳ World Cup gần nhất, và đã ghi 11 bàn qua 115 trận khoác áo đội tuyển.
Cuadrado thi đấu cùng Ronaldo ở Juventus giai đoạn 2018-2021, ra sân cùng nhau 94 lần, đoạt hai Serie A, một Cup Italy và hai Siêu Cup Italy. Tiền vệ Colombia mất áo số 7 khi Ronaldo cập bến CLB với giá 120 triệu USD hè 2018. Ronaldo rời Juventus vào hè 2021 để trở lại Man Utd, nhưng cũng chia tay đội bóng Anh sớm để sang Saudi Pro League khoác áo Al Nassr từ tháng 1/2023.
Năm 2021, phim tài liệu "Tất cả hoặc không có gì: Juventus" hé lộ cuộc tranh luận gay gắt giữa bộ đôi ngôi sao này trong giờ nghỉ trận lượt về vòng 1/8 Champions League gặp Porto. Khi đó, Ronaldo cáu bẳn, mắng cả đội chơi tệ. Cuadradro, sau khi khuyên đồng đội bình tĩnh bất thành, cũng nổi cáu và quát tiền đạo Bồ Đào Nha: "Đội chơi dở thì anh phải làm gương cho cả đội chứ".
