David Webb là Trưởng bộ phận phát triển cầu thủ ở Tottenham giai đoạn 2015-17 và góp công trực tiếp mang về Son Heung-Min. Webb đã làm việc với Pochettino từ hồi còn ở Southampton và cả hai giữ mối quan hệ thân thiết.
"Tôi nghĩ Spurs sẽ có những thay đổi lớn trên cabin huấn luyện", Webb chia sẻ. "Tôi không rõ mối quan hệ giữa Pochettino và Levy như thế nào, nhưng tôi biết ông ấy vẫn còn nhiều điều dang dở ở Premier League. Nếu có những lời đề nghị hấp dẫn từ Tây Ban Nha và Đức, Pochettino đương nhiên sẽ mở lòng. Nhưng Premier League luôn là ưu tiên của ông ấy. Pochettino từng tạo tiếng vang lớn ở Tottenham và có thể trở lại".
Vào lúc này, Antonio Conte vẫn đang là HLV của Tottenham, nhưng trong ít ngày tới, quyết định sa thải có thể được công bố. Mối quan hệ giữa Conte và lãnh đạo Spurs không thể cứu vãn sau những phát biểu đầy giận dữ của chiến lược gia người Italia sau trận hòa Southampton. Muộn nhất thì tới sau mùa này, Conte sẽ chia tay Spurs.
Webb cũng cho biết Wilfried Zaha là mục tiêu hàng đầu của Pochettino: "Nếu Zaha muốn tiến thân nhưng lại không muốn rời London thì Tottenham là lựa chọn hoàn hảo. Tôi biết Pochettino rất thích phong cách của Zaha và nếu trở lại Tottenham, ông ấy sẽ tìm cách kéo cậu ấy về".
