Người đặc biệt dẫn dắt Spurs từ tháng 11 năm 2019 cho đến tháng 4 năm 2021, khi ông bị sa thải một tuần trước trận chung kết League Cup.
Mourinho cho rằng việc mình thiếu tình cảm với Tottenham là do phần lớn thời gian của ông ở câu lạc bộ bị ảnh hưởng bởi đại dịch Covid-19 và người hâm mộ không được phép tới sân. Nhưng lý do chính là do chủ tịch Daniel Levy, người đã quyết định thẳng tay loại bỏ ông.
Vị chiến lược gia 60 tuổi cho biết: "Câu lạc bộ duy nhất mà tôi từng huấn luyện trong sự nghiệp mà tôi không có cảm tình lắm là Tottenham. Tôi hy vọng rằng tôi sẽ không bị các CĐV Tottenham hiểu lầm, nhưng đó là câu lạc bộ duy nhất mà tôi không có mối quan hệ thân thiết".
"Có lẽ vì trong thời gian tôi huấn luyện câu lạc bộ, sân vận động vắng tanh do COVID và vì Chủ tịch Levy không cho tôi nhiều thời gian".
Mourinho đã dẫn dắt 10 câu lạc bộ, bao gồm cả Porto, Inter Milan và Real Madrid, và đã giành được 21 danh hiệu lớn. Ông là người đầu tiên trong số 3 HLV thiên về thực dụng mà Levy đã thuê và sa thải trong 4 năm qua, cùng với Nuno Espirito Santo và Antonio Conte.
Trận chung kết League Cup đó, mà Spurs thua 0-1 trước Man City với Ryan Mason làm HLV tạm quyền, là trận chung kết lớn cuối cùng mà Tottenham tham dự.
Mourinho hiện đang dẫn dắt Roma, nơi ông đã hồi sinh sự nghiệp với chức vô địch Europa Conference League mùa trước và lọt vào trận chung kết Europa League mùa này. "Người đặc biệt" bước vào trận chung kết châu Âu thứ sáu với tỷ lệ chiến thắng 100%. Và ông sẽ gia tăng thêm kỷ lục nếu cùng Roma đánh bại Sevilla ở Budapest vào rạng sáng thứ Năm (ngày 1/6) tới.
