The Athletic đưa tin, Ramsay thực sự nghiêm túc trước lời đề nghị đến từ Minnesota United. Nếu Ramsay rời đi lúc này, đó sẽ là rắc rối lớn cho MU trong giai đoạn còn lại của mùa giải 2023/24, đặc biệt là khi MU đang có giai đoạn thi đấu rất ổn định sau nhiều tháng phập phù.
MU của Ten Hag từng có 3 tháng giành những kết quả không được như ý nhưng lúc này, họ đang có mạch 7 trận liên tiếp không thua trên mọi mặt trận. Phía trước MU, họ vẫn còn cơ hội giành 1 danh hiệu ở mùa giải này đó là FA Cup và hướng tới 1 vị trí tỏng top 4 Ngoại hạng Anh vào cuối mùa.
Do đó, Ten Hag sẽ phải nói chuyện với Ramsay về quyết định đi hay ở tới khi mùa giải 2023/24 hạ màn. Còn về phía Minnesota, họ không có thuyền trưởng chính thức kể từ khi sa thải Adrian Heath vào tháng 10 năm 2023 và kết thúc mùa giải trước với HLV tạm quyền Sean McAuley. Trường hợp Ramsay nhận lời, ông sẽ là HLV trẻ nhất từng cầm quân ở MLS. Kỷ lục đó từng thuộc về Yoann Damet. Tuy vậy, đó là khi Damet được bổ nhiệm làm HLV tạm quyền của FC Cincinnati.
Hồi tháng 7/2021, Ramsay được Kieran McKenna - trợ lý lúc đó của HLV Ole Gunnar Solskjaer, tiến cử để giải quyết vấn đề các pha dàn xếp cố định của MU. Trước đó, Ramsay công tác ở đội U23 Chelsea. Tưởng như khi Solsa rời đi, Ramsay sẽ đi theo nhưng giá trị của anh đã được nhìn nhận chính xác ở Carrington. Khi Ten Hag tiếp quản Quỷ đỏ, ông thầy người Hà Lan càng đánh giá Ramsay cao hơn chỉ sau vài lần tiếp xúc.
Từ phụ trách các pha bóng chết, Ramsay dần tỏ ra xuất sắc hơn trong vai trò trao đổi trực tiếp với từng cầu thủ, để giúp họ hiểu hơn về triết lý của Ten Hag. Ngày trước, Casemiro vô cùng kinh ngạc khi được Ramsay chào đón bằng tiếng Tây Ban Nha thuần thục.
Việc có thể nói được ngoại ngữ là rất hiếm trong số các HLV người Anh và điều này đã giúp Ramsay nhanh chóng có được sự tôn trọng từ Casemiro và các cầu thủ ngoại quốc khác. Chính nhờ việc có thể xây dựng một mối quan hệ tốt đẹp với thành viên BHL mà Casemiro đã hòa nhập nhanh chóng với môi trường mới.
Trước đó, năm 2018, Ramsay từng có khoảng thời gian ngắn làm HLV tạm quyền của Shrewsbury, trước khi đội bóng bổ nhiệm Sam Ricketts. Nói về năng lực của vị trợ lý, Ricketts ca ngợi hết lời: "Nhân cách của Ramsay chính là điều quan trọng nhất. Anh ấy là người ai cũng yêu quý. Ramsay là một người toàn diện, không hay bị xao nhãng bởi bất cứ điều gì. Ngoài ra, anh ấy còn cực kỳ chi tiết và chú tâm vào từng việc mình làm".
"Nghe có vẻ hơi ngớ ngẩn nhưng Ramsay có một trong những cách huýt sáo tuyệt nhất bằng những ngón tay của mình. Nó rất hiệu quả khi Ramsay muốn truyền đi thông điệp. Mấy cậu bé chăn cừu sẽ phải ghen tỵ với Ramsay. Anh ấy có thể điều khiển mấy chú chó từ cách xa 2 cánh đồng".