Ở vị trí thứ 5 trong danh sách là sự khởi đầu của một kỷ nguyên mới tại Liverpool. HLV Rafa Benitez rời Valencia chuyển đến nắm quyền ở Anfield, và ông đã đưa về Xabi Alonso - tiền vệ lãng tử với mái tóc bồng bềnh cùng khả năng tung ra những đường chuyền dài vượt tuyến đẳng cấp. Sau này, Alonso đã trở thành một trong những tiền vệ hay nhất thế giới. Luis Garcia và Djibril Cisse, tuy kém tài năng hơn Alonso, song cả hai đều đã ghi một vài bàn thắng quan trọng giúp Liverpool gặt hái vinh quang.
Liverpool mở đầu mùa Hè 2018 bằng bản hợp đồng với Fabinho, giúp vực dậy tinh thần của người hâm mộ sau thất bại trước Real Madrid ở chung kết Champions League. Sau đó là hàng loạt phi vụ khác, nổi bật nhất chắc chắn phải kế đến thủ thành Alisson Becker từ Roma. Đây chính xác là mảnh ghép hoàn hảo của Liverpool, xóa bỏ hoàn toàn nỗi ám ảnh mà Loris Karius đem đến trước đó. Kết quả, Liverpool đã thu về chức vô địch Champions League 2018/19 đáng nhớ.
Năm 1999, Gerard Houllier mở ra một kỷ nguyên mới cho Liverpool, ký hợp đồng với 7 cầu thủ mới, và một vài trong số họ tỏ ra xuất sắc hơn cả. Sự hiện diện của Sami Hyppia và Stephane Henchoz đã giúp Liverpool tạo ra sự vững chãi nơi hàng thủ trong vài mùa giải tiếp theo, đồng thời giúp nuôi dưỡng một Jamie Carragher trẻ tuổi thành một hậu vệ đẳng cấp thế giới. Ở những vị trí khác, Vladimir Smicer và Didi Hamann cũng là những bản hợp đồng cực kỳ thành công.
Nhắc đến Hè 2017, Mohamed Salah chắc chắn là bản hợp đồng tuyệt vời nhất trong lịch sử Liverpool. Không ai nghĩ được rằng tiền đạo người Ai Cập lại bùng nổ đến vậy tại Anfield, và cho đến nay là một huyền thoại sống của CLB. Andy Robertson cũng là tân binh nổi bật khác. Hậu vệ người Scotland chỉ tiêu tốn của Liverpool 8 triệu bảng từ Hull, song đã trở thành một trong những hậu vệ cánh vĩ đại nhất trong lịch sử Liverpool, thu về rất nhiều danh hiệu cùng CLB.
Hè 2016, Liverpool chiêu mộ Sadio Mane từ Southampton với giá chỉ 30 triệu bảng - một cái giá quá hời cho một huyền thoại của CLB trong tương lai. Trong khi đó, Gini Wijnaldum cũng đến với mức phí tương đối thấp và trở thành một trong những mắt xích không thể thiếu trong đội hình của HLV Juergen Klopp suốt thời kỳ thống trị của Lữ đoàn đỏ. Joel Matip cũng là một bản hợp đồng thành công, bởi anh thậm chí còn không tiêu tốn của Liverpool một xu phí chuyển nhượng nào.
